Химические свойства и способы получения алкинов

Внутреннее строение молекул алкинов позволяет им быть достаточно активными соединениями.

 

 

 

Напишите один гомолог, все возможные формулы изомеров углеводорода, представленного в виде шаростержневой модели. Назовите их. (выдана шаростержневая модель 3-метил-бутина-1)

Укажите вещества, пропущенные в цепочке превращений:

CaCO3 → … 1 → CaC2 → C2H2 + … 2

а) Ca ; б) Ca(OH)2 ; в) CaO ; г) Ca(HCO3)2

: составьте шаростержневую модель молекулы бутина-2, определите тип гибридизации всех атомов углерода в соединении, длины связей C-C, углы между осями гибридных облаков.

: составьте шаростержневую модель молекулы пропена, определите тип гибридизации всех атомов углерода в соединении, длины связей C-C, углы между осями гибридных облаков.

: составьте шаростержневую модель молекулы 2-метилпропана. Определите тип гибридизации всех атомов углерода в соединении, длины связей C-C, углы между осями гибридных облако.

2. Вопросы для проведения экспресс — опроса класса:

1. Общая формула ацетиленовых углеводородов:

а) CnH2n+2 ; б) CnH2n ; в) CnH2n-2 г) CnHn

2. Укажите формулу алкина:

а) C3H4 ; б) C4H8 ; в) C5H12 ; г) C6H6

3. Величина валентного угла между атомами углерода в пропине CHΞC-CH3 равна:

а) 90° ; б) 109°28’ ; в) 120° ; г) 180°

4. Молекула ацетилена:

а) линейная ; б) плоская ; в) зигзагообразная

5. В молекуле пропина CHΞC-CH3 число всех σ- и π- связей равно соответственно:

а) 2 и 2 ; б) 6 и 2 ; в) 5 и 1 ; г) 8 и 2

6. Соотнесите:

Формула:

        Название:

       а) 3-метилбутин-1 ; б) бутин-2 ; в) 3,4-диметилпентин-1 ; г) гексин-2

7. В промышленности ацетилен получают:

а) дегидробромированием ;

б) пиролизом метана ;

в) гидролизом карбида алюминия ;

г) крекингом пропана

8. Какие вещества в схемах реакций превращений обозначены цифрами 1 – 4:

Объяснение нового материала:

Химические свойства, применение алкинов. (30мин.)

1. Учитель сообщает, что химические свойства определяются наличием в их молекулах тройной связи. Так же как и для алкенов, типичными реакциями алкинов являются разнообразные реакции присоединения. Однако у ацетиленовых УВ есть свои особенности, их реакции присоединения могут протекать в 2 стадии. На первой стадии происходит образование двойной связи из тройной, а на второй стадии из двойной связи образуется одинарная связь. Реакции присоединения для алкинов в целом протекают медленнее, чем для алкенов. Учитель объясняет это тем, что электронная плотность в молекулах алкинов расположена более компактно, чем в алкенах, поэтому является более защищенной от атак реагентов, менее доступной.
2. Показ демонстраций получения из карбида кальция ацетилена и взаимодействие с раствором KMnO4, с аммиачным раствором Ag2O и горение ацетилена. (7мин.)

                        

Получение ацетилена из                                                Сбор ацетилена

карбида кальция и         взаимодействие                                вытеснением воды

с раствором KMnO4, с аммиачным раствором Ag2O

Сообщаем учащимся о взрывоопасности ацетилена смешанного с воздухом

4. Составление химических уравнений реакций на доске, подробно комментируя каждый тип реакции.

Вопрос учителя: Как называются реакции присоединения водорода, галогена, галогеноводорода, воды?

Дети: такие реакции присоединения называются реакциями гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации.

                   

в) Отмечаем сходство с реакциями алкенов: реакция гидрогалогенирования алкинов протекает преимущественно по правилу Морковникова.

                                        2,2-дихлорпропан

5. Реакция гидратации ацетилена называется в честь русского химика-органика Кучерова. В нашей стране эта реакция проводится в химической промышленности с 1881 года. В результате гидратации ацетилена получается ацетальдегид. Реакция протекает только в присутствии катализаторов – солей ртути (ΙΙ) и сильных кислот.

                                                            виниловый спирт                             H

                                                                                    этаналь

Частным случаем реакции присоединения являются реакции полимеризации ацетилена и его производных.

Реакции полимеризации:

1. Тримеризация ацетилена

       бензол

2. Димеризация ацетилена

                                                             винилацетилен

        6. Физминутка

7.а) Алкины ( так же как и алкены) легко окисляются различными окислителями. При этом происходит разрыв тройной связи. При пропускании ацетилена через водный раствор KMnO4 происходит быстрое его обесцвечивание:

                        

Подобная реакция характерна и для алкенов, поэтому они объединяются под одним названием – качественной реакции на кратную связь.